2012年药学类考试天然药化辅导:酸催化水解

来源:药师职称    发布时间:2013-02-14    药师职称辅导视频    评论

  酸催化水解:

  苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反应是苷原子先质子化。然后断键生成阳碳离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。

  酸催化水解的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系,只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解,其水解难易的规律可概括为:

  ①按苷键原子不同,酸水解的易难顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。

  ②呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。

  ③酮糖较醛糖易水解。

  ④吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,则最难水解。

  ⑤氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解。

  ⑥芳香属苷,如酚苷因苷元部分有供电子结构,水解比脂肪属苷如萜苷、甾苷容易得多。

  ⑦苷元为小基团者,苷键横键的比苷健竖键的易水解,因为横键上原子易于质子化。苷元为大基团者,苷键竖键的比横键的易水解,因为苷的不稳定性促使水解。

  ⑧N-苷易接受质子,但当N原子处于嘧啶或酰胺位置时,N-苷也难于用矿酸水解。

视频学习

我考网版权与免责声明

① 凡本网注明稿件来源为"原创"的所有文字、图片和音视频稿件,版权均属本网所有。任何媒体、网站或个人转载、链接转贴或以其他方式复制发表时必须注明"稿件来源:我考网",违者本网将依法追究责任;

② 本网部分稿件来源于网络,任何单位或个人认为我考网发布的内容可能涉嫌侵犯其合法权益,应该及时向我考网书面反馈,并提供身份证明、权属证明及详细侵权情况证明,我考网在收到上述法律文件后,将会尽快移除被控侵权内容。

最近更新

社区交流

考试问答